Peramivir-Isoxazolin-Zwischenprodukt

Über dieses Produkt

Dieses Zwischenprodukt ist Methyl-(3aR,4R,6S,6aS)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(pentan-3-yl)-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopenta[d]isoxazol-6-carboxylat, Summenformel C18H30N2O5, Molmasse 354.4 und CAS-Nummer 229613-93-8. Es ist ein fast weißer bis weißer kristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 65 bis 70 °C. Es wird mitunter unter dem Namen seiner Cyclopenten-Vorstufe geführt, daher sollte die Identität anhand der CAS-Nummer bestätigt werden. Peramivir, ein intravenös angewendeter Neuraminidasehemmer gegen Influenza, ist auf einem Cyclopentanring mit vier benachbarten Substituenten aufgebaut, und in dieser Verbindung wird die Stereochemie dieses Rings festgelegt. Sie wird durch 1,3-dipolare Cycloaddition des aus 2-Ethylbutanaloxim erzeugten Nitriloxids an den Boc-geschützten Aminocyclopentenester hergestellt, eine Reaktion, die ein Isoxazolin an den Ring anelliert und die Pentan-3-yl-Gruppe einführt, die im Wirkstoff erhalten bleibt. Die anschließende reduktive Öffnung des Isoxazolins legt die Amino- und Hydroxyfunktionen frei, aus denen die Acetamido- und die Guanidinogruppe aufgebaut werden. Da die Cycloaddition von beiden Seiten des Rings erfolgen kann, ist das unerwünschte Diastereomer die kritische Verunreinigung, hier auf 0.1 Prozent begrenzt, wobei eine spezifische Drehung von +61° bis +63° die einheitliche enantiomere Reihe bestätigt. Es wird als Schlüsselzwischenprodukt bei der Herstellung von Peramivir sowie bei der Synthese verwandter Cyclopentan-Neuraminidasehemmer für die antivirale Forschung eingesetzt. Bio Green Chem liefert dieses Zwischenprodukt mit mindestens 98 Prozent gemäß Spezifikation zu Aussehen, Identität, Schmelzpunkt, spezifischer Drehung, Wasser, Trocknungsverlust, Glührückstand, Schwermetallen, Diastereomer und Verunreinigungen, verpackt in Fiberfässern oder Säcken. Die regulatorische Dokumentation für die pharmazeutische Verwendung wird bei Anfrage bestätigt.