Triphenylessigsäure

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Triphenylessigsäure, 2,2,2-Triphenylessigsäure, hat die Summenformel C20H16O2, die Molmasse 288.3 und die CAS-Nummer 595-91-5. Sie ist ein weißer bis fast weißer Feststoff, leicht löslich in Dimethylformamid: eine Essigsäure, in der alle drei alpha-Wasserstoffatome durch Phenylringe ersetzt sind. Diese drei Phenylringe machen sie zu einer der sperrigsten einfachen Carbonsäuren, und ihre wichtigste Spezialanwendung nutzt genau diesen Raumanspruch. Als Carboxylatligand in Dirhodium(II)-tetrakis(triphenylacetat) bilden die Ringe eine enge Tasche um das katalytische Rhodiumzentrum und steuern so die Selektivität von Carbenreaktionen wie C–H-Insertion und Cyclopropanierung; zudem wird die Säure zur Herstellung anderer Metallcarboxylatkomplexe und als Baustein für tritylsubstituierte Verbindungen verwendet. Die räumliche Enge hat ihren Preis: Bei starkem Erhitzen decarboxyliert die Säure zu Triphenylmethan, das daher die namentlich genannte Verunreinigung dieser Spezifikation ist, begrenzt auf 0.30 Prozent, bei höchstens 0.30 für jede andere Einzelverunreinigung und höchstens 1.0 Prozent für die Gesamtverunreinigungen, neben der Identifizierung anhand des Infrarotspektrums und einem Gehalt von 98.0 bis 102.0 Prozent. Sie wird bei der Herstellung von Dirhodium- und anderen Metallcarboxylat-Katalysatoren, als Baustein in der organischen und pharmazeutischen Synthese sowie in der koordinationschemischen Forschung eingesetzt. Bio Green Chem liefert Triphenylessigsäure gemäß Spezifikation zu Aussehen, Löslichkeit, Identität, Trocknungsverlust, Glührückstand, verwandten Substanzen und Gehalt, verpackt in Fiberfässern oder Säcken.