3-Iodoxetan

Über dieses Produkt

3-Iodoxetan hat die Summenformel C3H5IO, die Molmasse 184.0 und die CAS-Nummer 26272-85-5. Es ist eine farblose bis gelbe, transparente Flüssigkeit: ein viergliedriger cyclischer Ether, der an dem Kohlenstoffatom gegenüber dem Sauerstoff ein Iodatom trägt. Oxetane wurden zu einem festen Bestandteil der Medizinalchemie, nachdem gezeigt worden war, dass ein Oxetanring eine gem-Dimethylgruppe oder eine Carbonylgruppe ersetzen kann und dabei die Wasserlöslichkeit erhöht, die Lipophilie senkt, die Basizität eines benachbarten Amins verringert und metabolischem Abbau widersteht. 3-Iodoxetan ist einer der direktesten Wege, den Ring anzuknüpfen. Über die Kohlenstoff–Iod-Bindung dient es als Alkylierungsmittel für Amine, Phenole und Thiole sowie als Partner in nickelkatalysierten und Photoredox-Kreuzkupplungen, die das Oxetan direkt mit aromatischen und heteroaromatischen Ringen verknüpfen. Iodide setzen unter Lichteinwirkung langsam Iod frei, weshalb die Flüssigkeit farblos oder gelb sein kann, und sie sollte kühl, dunkel und verschlossen gelagert werden; die Identität wird durch Protonen-NMR bestätigt, die Reinheit beträgt mindestens 98 Prozent. Es wird als Baustein in der pharmazeutischen Wirkstoffforschung und -entwicklung, in der Kreuzkupplungs- und Alkylierungschemie sowie bei der Herstellung oxetanhaltiger Zwischenprodukte eingesetzt. Bio Green Chem liefert 3-Iodoxetan mit mindestens 98 Prozent gemäß Spezifikation zu Aussehen, Identität mittels 1H-NMR und Reinheit, in Fässern, wobei die Gebindegröße mit dem Angebot bestätigt wird. Handhabung gemäß Sicherheitsdatenblatt.