3-Iodooxétane

À propos de ce produit

Le 3-iodooxétane a pour formule C3H5IO, une masse moléculaire de 184.0 et le numéro CAS 26272-85-5. C'est un liquide transparent incolore à jaune : un éther cyclique à quatre chaînons portant un atome d'iode sur le carbone opposé à l'oxygène. Les oxétanes sont devenus incontournables en chimie médicinale dès lors qu'il a été démontré qu'un cycle oxétane peut remplacer un groupe gem-diméthyle ou un carbonyle tout en augmentant la solubilité aqueuse, en diminuant la lipophilie, en réduisant la basicité d'une amine voisine et en résistant aux attaques métaboliques. Le 3-iodooxétane est l'un des moyens les plus directs de greffer ce cycle. La liaison carbone–iode fait office d'agent d'alkylation des amines, des phénols et des thiols, et de partenaire dans les couplages croisés catalysés par le nickel et photorédox qui relient directement l'oxétane aux cycles aromatiques et hétéroaromatiques. Les iodures libèrent lentement de l'iode à la lumière, ce qui explique que le liquide puisse être incolore ou jaune, et il doit être conservé au frais, à l'abri de la lumière et en récipient fermé ; l'identité est confirmée par NMR du proton et la pureté est de 98 pour cent minimum. Il est utilisé comme synthon dans la découverte et le développement de médicaments, en chimie de couplage croisé et d'alkylation, et dans la fabrication d'intermédiaires contenant un motif oxétane. Bio Green Chem fournit le 3-iodooxétane à 98 pour cent minimum, conforme à une spécification portant sur l'aspect, l'identité par 1H-NMR et la pureté, en fûts, la taille de l'emballage étant confirmée avec le devis. Manipuler conformément à la fiche de données de sécurité.