Cyclène (1,4,7,10-tétraazacyclododécane)

À propos de ce produit

Le cyclène, ou 1,4,7,10-tétraazacyclododécane, a pour formule C8H20N4, une masse moléculaire de 172.3 et le numéro CAS 294-90-6. C'est une poudre blanche à blanc cassé : un cycle à douze chaînons dans lequel quatre atomes d'azote alternent avec des ponts éthylène. Les quatre atomes d'azote du cycle sont orientés vers l'intérieur et maintenus dans une géométrie adaptée aux gros ions métalliques ; le cyclène et ses dérivés N-substitués fixent donc les lanthanides, dont le gadolinium, ainsi que de nombreux autres métaux avec une stabilité cinétique exceptionnelle. Presque tous les agents de contraste gadolinés macrocycliques sont obtenus à partir de lui : la tétra-alkylation par des groupes acide acétique donne le DOTA, ligand de l'acide gadotérique, tandis que la tri-alkylation donne le DO3A, voie d'accès au gadotéridol et au gadobutrol. La même chimie fournit les chélateurs de type DOTA utilisés en médecine nucléaire pour fixer des radiométaux sur des molécules de ciblage. Les impuretés du composé cyclique, telles que les polyamines à chaîne ouverte, se retrouvent dans le ligand et entrent en compétition pour le métal ; c'est pourquoi l'identité est confirmée à la fois par la formation d'un complexe de cuivre et par la rétention chromatographique, avec une teneur en eau limitée à 1.0 pour cent et un résidu à la calcination limité à 0.5 pour cent. Il est utilisé dans la synthèse du DOTA, du DO3A et de ligands chélatants apparentés, dans la fabrication d'agents de contraste gadolinés, dans le développement de chélateurs radiopharmaceutiques et dans la recherche en chimie de coordination. Bio Green Chem fournit le cyclène à 98 pour cent minimum, conforme à une spécification portant sur l'aspect, l'identification, l'aspect de la solution, l'eau, le résidu à la calcination et l'alcalinité, conditionné en fûts en carton ou en sacs. La documentation réglementaire pour un usage pharmaceutique est confirmée lors de la demande de renseignements.