4,4-Diméthyl-3,5,8-trioxabicyclo[5.1.0]octane

À propos de ce produit

Le 4,4-diméthyl-3,5,8-trioxabicyclo[5.1.0]octane a pour formule C7H12O3, une masse moléculaire de 144.2 et le numéro CAS 57280-22-5. C'est un liquide limpide incolore à jaune pâle : l'époxyde de la 2,2-diméthyl-4,7-dihydro-1,3-dioxépine, c'est-à-dire le cis-2-butène-1,4-diol protégé sous forme de cétal de l'acétone. La molécule réunit trois futurs groupes hydroxyle sous une forme compacte et réactive. Deux sont masqués sous forme d'acétonide et le troisième est latent dans le cycle époxyde tendu ; ainsi, lorsqu'un nucléophile, tel qu'un atome d'azote du cycle du cyclène ou du DO3A, ouvre l'époxyde et que l'acétonide est ensuite éliminé par un acide, le produit porte un groupe 2,3-dihydroxy-1-(hydroxyméthyl)propyle. C'est exactement la chaîne latérale du gadobutrol, ce qui fait de cet époxyde une matière première essentielle de cet agent de contraste. En tant que composé méso, c'est aussi un substrat de référence en catalyse asymétrique pour les réactions d'ouverture de cycle désymétrisantes, y compris les voies d'accès aux carbamates chiraux faisant intervenir le dioxyde de carbone. L'eau, limitée à 1.0 pour cent, et les impuretés individuelles, inférieures à 0.05 pour cent, sont les points clés de la spécification, car l'eau entre en compétition en tant que nucléophile et ouvre le cycle en diol. Il est utilisé comme synthon de la chaîne latérale dans la fabrication du gadobutrol, dans la synthèse d'autres intermédiaires triols et aminodiols protégés, et comme substrat méso-époxyde dans la recherche en catalyse asymétrique. Bio Green Chem fournit cet époxyde en puretés de 98, 99 et 99.9 pour cent, conforme à une spécification portant sur l'aspect, l'eau, la pureté et l'impureté individuelle la plus importante, en fûts ou en vrac. La documentation réglementaire pour un usage pharmaceutique est confirmée lors de la demande de renseignements.