Ácido trifenilacético

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El ácido trifenilacético, ácido 2,2,2-trifenilacético, tiene la fórmula C20H16O2, peso molecular 288.3 y número CAS 595-91-5. Es un sólido de color blanco a blanquecino, fácilmente soluble en dimetilformamida: un ácido acético en el que los tres hidrógenos alfa están sustituidos por anillos fenilo. Esos tres anillos fenilo lo convierten en uno de los ácidos carboxílicos simples más voluminosos, y su principal uso especializado aprovecha ese volumen. Como ligando carboxilato en el tetrakis(trifenilacetato) de dirrodio(II), los anillos forman una cavidad congestionada alrededor del centro catalítico de rodio, orientando la selectividad de reacciones de carbenos como la inserción C–H y la ciclopropanación, y el ácido también se utiliza para preparar otros complejos de carboxilatos metálicos y como bloque de construcción para compuestos sustituidos con tritilo. Esta congestión tiene un precio: el ácido se descarboxila por calentamiento intenso dando trifenilmetano, que es por ello la impureza nombrada en esta especificación, limitada al 0.30 por ciento, con cualquier otra impureza individual al 0.30 y las impurezas totales al 1.0 por ciento, junto con la identificación por espectro infrarrojo y una valoración del 98.0 al 102.0 por ciento. Se utiliza en la preparación de catalizadores de carboxilato de dirrodio y de otros metales, como bloque de construcción en síntesis orgánica y farmacéutica, y en la investigación en química de coordinación. Bio Green Chem suministra ácido trifenilacético conforme a especificación en cuanto a aspecto, solubilidad, identificación, pérdida por secado, residuo de ignición, sustancias relacionadas y valoración, envasado en tambores de fibra o bolsas.