2-Fluor-N-methyl-4-nitrobenzamid

Über dieses Produkt

2-Fluor-N-methyl-4-nitrobenzamid hat die Summenformel C8H7FN2O3, die Molmasse 198.2 und die CAS-Nummer 915087-24-0. Es ist das N-Methylamid der 2-Fluor-4-nitrobenzoesäure. Seine Bedeutung ergibt sich aus dem, was daraus wird. Die Reduktion der Nitrogruppe liefert 4-Amino-2-fluor-N-methylbenzamid, und dieses Anilin geht in die fertigen Moleküle zweier Androgenrezeptor-Inhibitoren der zweiten Generation ein, Enzalutamid und Apalutamid, in denen der fluorierte N-Methylbenzamid-Ring über ein Thiohydantoin mit der zweiten aromatischen Hälfte des Wirkstoffs verknüpft ist. Bei den Enzalutamid-Routen wird das Amin vor der Cyclisierung in eine gem-Dimethylaminosäure oder ein gem-Dimethylnitril eingebaut; bei den Apalutamid-Routen nutzt der entsprechende Schritt Cyclobutanon, um den Spiroring zu bilden. Da das Benzamidfragment unverändert in den API übergeht, sind Stellungsisomere hinsichtlich der Fluor- oder Nitrogruppe sowie restliche Ausgangssäure die zu kontrollierenden Verunreinigungen; sie werden anhand der Syntheseroute des Käufers und der API-Spezifikation vereinbart. Es wird als Ausgangsstoff und Zwischenprodukt bei der Herstellung von Enzalutamid und Apalutamid sowie in medizinalchemischen Programmen auf Basis des 2-Fluor-N-methylbenzamid-Grundgerüsts eingesetzt. Bio Green Chem liefert 2-Fluor-N-methyl-4-nitrobenzamid mit der im Angebot vereinbarten Spezifikation zu Gehalt, verwandten Substanzen, Wasser und Rückstand. Die regulatorische Dokumentation für die pharmazeutische Verwendung wird bei Anfrage bestätigt.