4,4-Dimethyl-3,5,8-trioxabicyclo[5.1.0]octan

Über dieses Produkt

4,4-Dimethyl-3,5,8-trioxabicyclo[5.1.0]octan hat die Summenformel C7H12O3, die Molmasse 144.2 und die CAS-Nummer 57280-22-5. Es ist eine farblose bis blassgelbe, klare Flüssigkeit: das Epoxid von 2,2-Dimethyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepin, dem als Acetonketal geschützten cis-2-Buten-1,4-diol. Das Molekül vereint drei künftige Hydroxylgruppen in einer kompakten, reaktiven Form. Zwei sind als Acetonid maskiert, und die dritte liegt latent im gespannten Epoxidring vor; öffnet also ein Nucleophil wie ein Ringstickstoffatom von Cyclen oder DO3A das Epoxid und wird das Acetonid später mit Säure abgespalten, trägt das Produkt eine 2,3-Dihydroxy-1-(hydroxymethyl)propyl-Gruppe. Das ist genau die Seitenkette von Gadobutrol, weshalb dieses Epoxid ein zentraler Rohstoff dieses Kontrastmittels ist. Als meso-Verbindung ist es zudem ein Standardsubstrat in der asymmetrischen Katalyse für desymmetrisierende Ringöffnungsreaktionen, einschließlich kohlendioxidvermittelter Routen zu chiralen Carbamaten. Wasser, begrenzt auf 1.0 Prozent, und Einzelverunreinigungen, unter 0.05 Prozent, sind die Spezifikationspunkte, da Wasser als Nucleophil konkurriert und den Ring zu einem Diol öffnet. Es wird als Seitenkettenbaustein bei der Herstellung von Gadobutrol, bei der Synthese anderer geschützter Triol- und Aminodiol-Zwischenprodukte sowie als meso-Epoxid-Substrat in der Forschung zur asymmetrischen Katalyse eingesetzt. Bio Green Chem liefert dieses Epoxid mit einer Reinheit von 98, 99 und 99.9 Prozent gemäß Spezifikation zu Aussehen, Wasser, Reinheit und größter Einzelverunreinigung, in Fässern oder als Bulkware. Die regulatorische Dokumentation für die pharmazeutische Verwendung wird bei Anfrage bestätigt.