4,4-Dimetil-3,5,8-trioxabiciclo[5.1.0]octano

Sobre Este Producto

El 4,4-dimetil-3,5,8-trioxabiciclo[5.1.0]octano tiene la fórmula C7H12O3, peso molecular 144.2 y número CAS 57280-22-5. Es un líquido transparente de incoloro a amarillo pálido: el epóxido de la 2,2-dimetil-4,7-dihidro-1,3-dioxepina, que es el cis-2-buteno-1,4-diol protegido como su cetal de acetona. La molécula reúne tres futuros grupos hidroxilo en una forma compacta y reactiva. Dos están enmascarados como acetónido y el tercero está latente en el tensionado anillo epoxídico, de modo que cuando un nucleófilo, como un nitrógeno del anillo del cicleno o del DO3A, abre el epóxido y posteriormente se elimina el acetónido con ácido, el producto porta un grupo 2,3-dihidroxi-1-(hidroximetil)propilo. Esa es exactamente la cadena lateral del gadobutrol, razón por la cual este epóxido es una materia prima esencial de dicho agente de contraste. Al ser un compuesto meso, también es un sustrato estándar en catálisis asimétrica para reacciones desimetrizantes de apertura de anillo, incluidas las rutas mediadas por dióxido de carbono hacia carbamatos quirales. El agua, limitada al 1.0 por ciento, y las impurezas individuales, por debajo del 0.05 por ciento, son los puntos de la especificación, porque el agua compite como nucleófilo y abre el anillo dando un diol. Se utiliza como bloque de construcción de la cadena lateral en la fabricación de gadobutrol, en la síntesis de otros intermedios protegidos de tipo triol y aminodiol, y como sustrato meso-epóxido en la investigación en catálisis asimétrica. Bio Green Chem suministra este epóxido con una pureza del 98, 99 y 99.9 por ciento conforme a especificación en cuanto a aspecto, agua, pureza y mayor impureza individual, en bidones o a granel. La documentación regulatoria para uso farmacéutico se confirma en el momento de la consulta.