4,4-Dimetil-3,5,8-trioxabiciclo[5.1.0]octano

Sobre Este Produto

O 4,4-dimetil-3,5,8-trioxabiciclo[5.1.0]octano tem a fórmula C7H12O3, massa molecular 144.2 e número CAS 57280-22-5. É um líquido límpido, incolor a amarelo-pálido: o epóxido da 2,2-dimetil-4,7-di-hidro-1,3-dioxepina, que é o cis-2-buteno-1,4-diol protegido sob a forma do seu cetal de acetona. A molécula concentra três futuros grupos hidroxilo numa forma compacta e reativa. Dois estão mascarados como acetonido e o terceiro está latente no anel epóxido tensionado, pelo que, quando um nucleófilo, como um átomo de nitrogénio do anel do cyclen ou do DO3A, abre o epóxido e o acetonido é posteriormente removido com ácido, o produto passa a conter um grupo 2,3-di-hidroxi-1-(hidroximetil)propilo. Essa é exatamente a cadeia lateral do gadobutrol, razão pela qual este epóxido é uma matéria-prima essencial desse agente de contraste. Sendo um composto meso, é também um substrato padrão em catálise assimétrica para reações de abertura de anel com dessimetrização, incluindo vias mediadas por dióxido de carbono para carbamatos quirais. A água, limitada a 1.0 por cento, e as impurezas individuais, abaixo de 0.05 por cento, são os pontos da especificação, porque a água compete como nucleófilo e abre o anel, originando um diol. É utilizado como bloco de construção da cadeia lateral na fabricação de gadobutrol, na síntese de outros intermediários protegidos de triol e aminodiol, e como substrato epóxido meso na investigação em catálise assimétrica. A Bio Green Chem fornece este epóxido com purezas de 98, 99 e 99.9 por cento, de acordo com uma especificação que abrange aparência, água, pureza e maior impureza individual, em tambores ou a granel. A documentação regulamentar para uso farmacêutico é confirmada mediante consulta.