Intermedio isoxazolínico de peramivir

Sobre Este Producto

Este intermedio es el (3aR,4R,6S,6aS)-4-[(terc-butoxicarbonil)amino]-3-(pentan-3-il)-3a,5,6,6a-tetrahidro-4H-ciclopenta[d]isoxazol-6-carboxilato de metilo, fórmula C18H30N2O5, peso molecular 354.4 y número CAS 229613-93-8. Es un sólido cristalino de color blanquecino a blanco con un punto de fusión de 65 a 70 °C. En ocasiones figura con el nombre de su precursor ciclopenténico, por lo que la identidad debe confirmarse mediante el número CAS. El peramivir, un inhibidor de la neuraminidasa de administración intravenosa utilizado contra la influenza, se construye sobre un anillo de ciclopentano que porta cuatro sustituyentes contiguos, y es en este compuesto donde se establece la estereoquímica de dicho anillo. Se obtiene mediante cicloadición 1,3-dipolar del óxido de nitrilo derivado de la oxima del 2-etilbutanal al éster de aminociclopenteno protegido con Boc, una reacción que fusiona una isoxazolina con el anillo e introduce el grupo pentan-3-ilo que conserva el fármaco. La posterior apertura reductora de la isoxazolina desenmascara las funciones amino e hidroxilo a partir de las cuales se elaboran los grupos acetamido y guanidino. Como la cicloadición puede producirse por cualquiera de las dos caras del anillo, el diastereoisómero no deseado es la impureza crítica, limitada aquí al 0.1 por ciento, con una rotación específica de +61° a +63° que confirma la serie enantiomérica única. Se utiliza como intermedio clave en la fabricación de peramivir y en la síntesis de inhibidores de la neuraminidasa ciclopentánicos relacionados para la investigación antiviral. Bio Green Chem suministra este intermedio al 98 por ciento mínimo conforme a especificación en cuanto a aspecto, identificación, punto de fusión, rotación específica, agua, pérdida por secado, residuo de ignición, metales pesados, diastereoisómero e impurezas, envasado en tambores de fibra o bolsas. La documentación regulatoria para uso farmacéutico se confirma en el momento de la consulta.