مركّب الإيزوكسازولين الوسيط للبيراميفير

حول هذا المنتج

هذا المركّب الوسيط هو methyl (3aR,4R,6S,6aS)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(pentan-3-yl)-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopenta[d]isoxazole-6-carboxylate، وصيغته C18H30N2O5، ووزنه الجزيئي 354.4، ورقمه في CAS هو 229613-93-8. وهو مادة صلبة بلورية بيضاء باهتة إلى بيضاء تنصهر عند 65 إلى 70 °C. ويُدرَج أحيانًا تحت اسم سليفته من السيكلوبنتين، لذا ينبغي التحقق من هويته برقم CAS. البيراميفير، وهو مثبط للنورامينيداز يُعطى وريديًا ويُستخدم ضد الإنفلونزا، مبنيّ على حلقة سيكلوبنتان تحمل أربعة مستبدِلات متجاورة، وفي هذا المركّب تتحدد الكيمياء الفراغية لتلك الحلقة. ويُحضَّر بالإضافة الحلقية 1,3-ثنائية القطب لأكسيد النتريل المشتق من أوكسيم 2-إيثيل بيوتانال إلى إستر أمينو سيكلوبنتين المحمي بمجموعة Boc، وهو تفاعل يدمج حلقة إيزوكسازولين بالحلقة ويُدخل مجموعة pentan-3-yl التي يحتفظ بها الدواء. ثم يكشف الفتح الاختزالي اللاحق لحلقة الإيزوكسازولين عن الوظيفتين الأمينية والهيدروكسيلية اللتين تُبنى منهما مجموعتا الأسيتاميدو والغوانيدينو. ولأن الإضافة الحلقية قد تقترب من أيٍّ من وجهي الحلقة، فإن الدياستيريومر غير المرغوب فيه هو الشائبة الحرجة، ويُضبط هنا عند حد أقصى قدره 0.1%، مع دوران نوعي من +61° إلى +63° يؤكد السلسلة الإينانتيومرية الواحدة. ويُستخدم مركّبًا وسيطًا رئيسيًا في تصنيع البيراميفير، وفي تخليق مثبطات النورامينيداز ذات الصلة القائمة على السيكلوبنتان لأبحاث مضادات الفيروسات. توفّر Bio Green Chem هذا المركّب الوسيط بنقاوة لا تقل عن 98% وفق مواصفات تشمل المظهر، والتعرّف، ودرجة الانصهار، والدوران النوعي، والمحتوى المائي، والفقد بالتجفيف، والمتبقي بعد الحرق، والمعادن الثقيلة، والدياستيريومر، والشوائب، معبّأً في براميل ليفية أو أكياس. وتُؤكَّد الوثائق التنظيمية للاستخدام الصيدلاني عند الاستفسار.