Intermediário Isoxazolínico do Peramivir

Sobre Este Produto

Este intermediário é o (3aR,4R,6S,6aS)-4-[(terc-butoxicarbonil)amino]-3-(pentan-3-il)-3a,5,6,6a-tetra-hidro-4H-ciclopenta[d]isoxazol-6-carboxilato de metilo, fórmula C18H30N2O5, massa molecular 354.4 e número CAS 229613-93-8. É um sólido cristalino esbranquiçado a branco, com ponto de fusão de 65 a 70 °C. Por vezes, é listado sob o nome do seu precursor ciclopenteno, pelo que a identidade deve ser confirmada pelo número CAS. O peramivir, um inibidor da neuraminidase intravenoso utilizado contra a gripe, assenta num anel ciclopentano com quatro substituintes contíguos, e é neste composto que a estereoquímica desse anel é estabelecida. É obtido por cicloadição 1,3-dipolar do óxido de nitrilo derivado da oxima do 2-etilbutanal ao éster aminociclopenteno protegido com Boc, uma reação que funde uma isoxazolina no anel e instala o grupo pentan-3-ilo que o fármaco conserva. A subsequente abertura redutiva da isoxazolina desmascara as funções amino e hidroxilo a partir das quais são elaborados os grupos acetamido e guanidino. Como a cicloadição pode ocorrer por qualquer uma das faces do anel, o diastereoisómero indesejado é a impureza crítica, aqui limitada a 0.1 por cento, com uma rotação específica de +61° a +63° que confirma a série enantiomérica única. É utilizado como intermediário-chave na fabricação de peramivir e na síntese de inibidores da neuraminidase ciclopentânicos relacionados para investigação antiviral. A Bio Green Chem fornece este intermediário com um mínimo de 98 por cento, de acordo com uma especificação que abrange aparência, identificação, ponto de fusão, rotação específica, água, perda por secagem, resíduo de ignição, metais pesados, diastereoisómero e impurezas, embalado em tambores de fibra ou sacos. A documentação regulamentar para uso farmacêutico é confirmada mediante consulta.