Cyclen-Butantriol-Tetrahydrochlorid (Gadobutrol-Zwischenprodukt)

Über dieses Produkt

Dieses Zwischenprodukt ist 3-(1,4,7,10-Tetraazacyclododecan-1-yl)butan-1,2,4-triol in Form seines Tetrahydrochlorids, auch bezeichnet als 10-[(1RS,2SR)-2,3-Dihydroxy-1-(hydroxymethyl)propyl]-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-tetrahydrochlorid. Die Summenformel lautet C12H28N4O3·4HCl (C12H32Cl4N4O3), die Molmasse 422.2 und die CAS-Nummer 156077-56-4; es ist ein weißes bis gelbliches Pulver. Es liegt nur eine Stufe vom Liganden des Gadobutrols entfernt. Die Trihydroxybutyl-Seitenkette, der Gadobutrol seine hohe Wasserlöslichkeit verdankt, ist bereits an ein Ringstickstoffatom gebunden und wird typischerweise durch Öffnung eines geschützten Epoxids mit Cyclen und Abspaltung des Acetonids aufgebaut; die Carboxymethylierung der drei verbleibenden Stickstoffatome liefert dann den Liganden, der mit Gadolinium komplexiert wird. Da es dem Wirkstoff so nahe steht, liest sich die Spezifikation wie die eines API: Identität durch Kohlenstoff-13-NMR und über die chromatographische Retention, spezifische Drehung zwischen −0.2° und +0.2° entsprechend der racemischen (1RS,2SR)-Form, Hydrochloridgehalt von 25.0 bis 34.5 Prozent sowie Restgehalte an Methanol und Toluol von höchstens 3,000 bzw. 890 ppm, den Grenzwerten nach ICH Q3C für diese Lösungsmittel. Es wird als Schlüsselzwischenprodukt bei der Herstellung von Gadobutrol sowie bei der Synthese verwandter neutraler makrocyclischer Gadoliniumkomplexe für die Entwicklung von MRT-Kontrastmitteln eingesetzt. Bio Green Chem liefert dieses Gadobutrol-Zwischenprodukt mit mindestens 98 Prozent gemäß Spezifikation zu Aussehen, Identität, spezifischer Drehung, Wasser, Glührückstand, Hydrochloridgehalt und Restlösungsmitteln, verpackt in Fiberfässern oder Säcken. Die regulatorische Dokumentation für die pharmazeutische Verwendung wird bei Anfrage bestätigt.