DO3A-Trinatriumsalz

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DO3A-Trinatriumsalz ist 1,4,7,10-Tetraazacyclododecan-1,4,7-triessigsäure in Form ihres Trinatriumsalzes, Summenformel C14H23N4Na3O6, Molmasse 412.3 und CAS-Nummer 217973-03-0. Es ist der Cyclenring, der an drei seiner vier Stickstoffatome Acetatarme trägt. Der Wert von DO3A liegt in dem Stickstoffatom, das es unsubstituiert lässt. Da bereits drei Carboxylatarme vorhanden sind, kann das vierte Stickstoffatom mit einer anderen Gruppe versehen werden, und diese eine Wahl bestimmt den Wirkstoff: Die Alkylierung mit Propylenoxid führt zum Hydroxypropyl-Liganden von Gadoteridol, während die Ringöffnung eines geschützten Dihydroxyepoxids die Seitenkette von Gadobutrol aufbaut. Beide sind neutrale makrocyclische Komplexe, da der vierte Arm keine Ladung trägt und die drei Carboxylate die Ladung des Gadoliniumions genau ausgleichen. Die Lieferung des Liganden als Trinatriumsalz ergibt eine wasserlösliche, bereits deprotonierte Form für die Alkylierung in wässrigem Medium, und die selektive Dreifachsubstitution ohne Überalkylierung zu DOTA ist die entscheidende Reinheitsfrage. Es wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Gadobutrol und Gadoteridol, bei der Darstellung monofunktionalisierter makrocyclischer Chelatoren sowie in der Kontrastmittel- und Radiopharmakaforschung eingesetzt. Bio Green Chem liefert DO3A-Trinatriumsalz mit der im Angebot vereinbarten Spezifikation zu Reinheit, Wasser, Natrium und verwandten Substanzen. Die regulatorische Dokumentation für die pharmazeutische Verwendung wird bei Anfrage bestätigt.