Tetrahydrofuran (THF)

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Tetrahydrofuran, THF oder Oxolan, ist ein cyclischer Ether mit der Summenformel C4H8O und der CAS-Nummer 109-99-9. Es ist eine klare, farblose, niedrigviskose Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 66 °C, vollständig mischbar mit Wasser und mit nahezu allen organischen Lösungsmitteln. Sein Wert als Lösungsmittel beruht auf dem Ringsauerstoff, dessen freie Elektronenpaare ungewöhnlich exponiert sind. Sie koordinieren stark an Magnesium und Lithium, weshalb THF das Standardmedium für Grignard-Reagenzien und die Organolithiumchemie ist, und sie ermöglichen es, Polymere wie PVC zu lösen, die den meisten Lösungsmitteln widerstehen. Dieselbe Reaktivität ist zugleich sein Hauptrisiko bei der Handhabung: Unter Einwirkung von Luft und Licht autoxidiert THF zu organischen Peroxiden, die sich beim Destillieren oder Eindampfen bis auf explosionsfähige Konzentrationen anreichern können. Es wird daher üblicherweise mit Butylhydroxytoluol stabilisiert geliefert, hier mit 120 ± 30 µg/g, wobei Peroxide auf 0.003 Prozent begrenzt sind. Wasser ist der zweite kritische Grenzwert, da bereits Spuren metallorganische Reagenzien zerstören; diese Qualität ist mit maximal 0.015 Prozent spezifiziert, und Material mit geringerem Feuchtegehalt kann vereinbart werden. Es wird als Reaktionslösungsmittel in der Pharma- und Feinchemikaliensynthese, in PVC-Klebern, Klebstoffen und Beschichtungen sowie als Monomer für PTMEG eingesetzt, das Polyetherglykol, auf dem Elastanfasern und Polyurethan-Elastomere beruhen. Bio Green Chem liefert THF mit einem Mindestgehalt von 99.95 Prozent, spezifiziert nach Farbe, Wasser, Peroxiden und Stabilisator, in Fässern zu 180 kg oder in ISO-Tanks; andere Stabilisatorgehalte sind auf Anfrage erhältlich. Es ist leicht entzündbar, kann explosionsfähige Peroxide bilden und kann vermutlich Krebs erzeugen; Handhabung gemäß Sicherheitsdatenblatt.