Pourquoi le triglyme chélate-t-il les cations plus fortement que le diglyme ?
Parce qu'il possède quatre oxygènes éther au lieu de trois, répartis le long d'une chaîne ouverte flexible. La force de l'interaction avec un cation métallique augmente avec le nombre d'oxygènes donneurs pouvant se coordonner à lui ; chaque motif glycol supplémentaire dans la série des glymes accroît donc le pouvoir chélatant. Le triglyme dissout et active ainsi des sels et des composés organométalliques que le diglyme gère mal.
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Le triglyme est-il un substitut de l'éther couronne ?
Dans de nombreuses applications, fonctionnellement oui, et pour une fraction du coût. Un éther couronne est un cycle rigide préorganisé pour lier un cation d'une taille donnée, ce qui le rend plus sélectif et plus puissant. Un glyme est une chaîne ouverte flexible qui s'enroule autour du cation. Lorsqu'une sélectivité extrême n'est pas requise, le triglyme obtient une grande partie du même effet de façon bien plus économique.
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Quel est le point d'ébullition du triglyme ?
Supérieur à 210 degrés Celsius, ce qui permet de conduire des réactions à chaud dans un milieu aprotique fortement solvatant là où un glyme plus court serait parti en ébullition. C'est cette association d'une tenue en température élevée et d'une forte solvatation des cations qui motive principalement son choix face au monoglyme ou au diglyme.
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Le triglyme nécessite-t-il un contrôle des peroxydes ?
Oui, et d'autant plus compte tenu de son emploi à haute température suivi d'une distillation. Il doit être fourni inhibé, stocké fermé et à l'abri de la lumière, daté à la réception et contrôlé en peroxydes avant toute distillation ou évaporation à sec, car les peroxydes se concentrent dangereusement dans le résidu.
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